虞城因古虞国而得名。秦置虞县。隋开皇十六年（公元年）改称虞城县，一直沿袭至今。
年，虞城县与谷熟县合并，将县城所在地从老县城（今利民镇利民老城）迁到现址。所以，虞城县解放的标志性事件——虞城县城解放，解放的并不是现在的虞城县城，而是当时作为虞城县城的利民老城（本文在解放战争中所称的虞城县城，均为利民老城）。
虞城县城最终解放日期是年11月8日，这已是人民解放军第三次解放虞城县城了。在这之前，虞城县还经历过两次短暂解放。
共产党在虞城的早期活动
早在年，虞城县镇里堌乡刘屯村就诞生了中国共产党在虞城县的第一个党支部。这个党支部是由訾景辰、彭伴平、朱大同等人领导建立的，訾景辰任党支部书记。訾景辰参加过北伐，年从武汉离开北伐军回到家乡刘屯。至今，虞城县镇里堌乡刘屯村还保存着虞城县第一个党支部成立时的房屋及各种设施，是虞城县重点文物保护单位。
从年日军侵占虞城县城至年日本战败投降这段时间内，中国共产党领导广大人民群众与日军进行了艰苦卓绝的斗争。
日本战败前夕，年5月，在今山东曹县青堌集，曾成立了一个时间相当短的中共虞城县委。当时的县委书记是展旗，下设组织部和宣传部。那时候，成立虞城县委就是为了接管日军投降后的虞城县县城。但是，虞城县城被国民政府牢牢控制，中共虞城县委进驻根本没有希望。是年12月，这个新成立的虞城县委被撤销。
年8月15日，虞城县城短暂解放
年6月下旬，国民党军队对解放区发动大规模进攻。为守住解放区，经中央军委批准，晋冀鲁豫解放军于8月10日在开封、徐州之间发起陇海战役。中央军委要求在1个月之内，歼敌2至3个旅。
陇海战役于年8月10日夜全面展开，解放军于当夜对陇海铁路沿线的国民党军队进行突然袭击。至13日，先后攻克砀山、兰封两县城及10个车站，控制铁路近公里。15日，我左路军攻占马牧集车站，同日虞城县国民党军队统领蒋嘉宾率部余人起义。至21日，陇海战役结束，我军共攻克包括虞城县城在内的砀山、杞县、通许、兰封等5个县城。
以上引自刘伯承同志关于陇海战役的回忆，对虞城县仅仅提到蒋嘉宾率部起义。当时，虞城县城解放充满危机，解放也只是一天的时间。
陇海战役打响时，驻守虞城县的国民党军队为蒋嘉宾部，共余人，司令部在今虞城县张集镇的康楼村。年8月14日，晋冀鲁豫解放军第七纵队司令员杨勇、陇海铁路东段指挥部政委王幼平派遣史晓召、李汝太到蒋部驻地康楼村，与蒋嘉宾面谈，劝其起义。当时，共产党向蒋嘉宾提出：恢复他的党籍（蒋原任中共砀山县委书记，年脱党）；部队不整编；建制不动，官兵不动；接受共产党的领导，使用解放军的番号。蒋嘉宾连夜在虞城县城召开团以上军官会议，研究起义之事。会议持续到15日凌晨，副司令员刘耕来、高一侠等人反对。15日上午9时，蒋嘉宾说：“现在就起义，我签名，签我蒋某一个人的名，向全国发通电。”刘、高见状，只好表示不再反对。
于是，蒋嘉宾于15日率部余人宣布起义。当时刘伯承、邓小平、滕代远、薄一波等均发出贺电，虞城县同时宣告解放。
19日，刘耕来、高一侠、葛洪章（团长）等人发动哗变，起义失败。随后，虞城县城被刘耕来等人新投靠的国民党邱清泉所领导的新五军控制。
年11月13日，解放军攻克县城
年7月至9月，解放军从防御转入全国规模的进攻。是年9月1日，毛泽东指示，解放战争第二年的基本任务，是我军主力打到国民党统治区，由内线作战转入外线作战，也就是由战略防御阶段转入战略进攻阶段。随着人民解放军在解放战争中的节节胜利，虞城县城解放在即。
年9月3日，中共虞城县委和县人民民主政府在山东单县杨黑楼村宣布成立。这次成立的虞城县委、县政府，书记是张海寰（陈云峰继任），县长是刘健民（王德裕继任）。辖城关、陈集、张集、贾寨等9个区。
中共虞城县委、县政府成立后，立即在全县开展了各种斗争，配合我军为解放虞城县作好了情报、图纸、食品等各种准备。
据《虞城县志》记载，年11月10日，华东解放军第二十三师步兵第三十团，与虞城县民主政府大队及区中队一起攻打县城，守城的是地主还乡团和县保安队，共余人。解放军迅速扫清县城外围之敌，占领了县城东、南、西、北四关吊桥以外地区。当第三十团攻打城门时，遭到敌火力阻击，几次爆破均未成功。特种兵纵队炮兵第三团第三营炮击县城，其中七连和八连各抽1门炮，分别攻打东门和南门。九连3门炮阻击敌人增援。围攻3天，南门被攻破，全歼守敌，俘敌军数百名。县城被攻克后缴获敌电台并获密码，拉上白单子，诱国民党两架飞机往城中投送机枪及20余箱弹药。
昨天，记者采访了曾任利民镇副镇长的利民老居民申金玉。申金玉生于年。年11月11日夜，他正睡觉时突然被一种奇怪的声音惊醒，起来小解时还想着是不是麻雀在叫。开门一看，吓了他一大跳，夜空中子弹穿梭，像成群的流星。守城的国民党兵在喇叭里喊：各家人都不要外出，共产党攻城了。全城的人都找安全的地方躲，申金玉及家人都钻到了床下，吓得心惊肉跳的。一夜激战，解放军没攻下县城。12日夜，战斗再次打响。是夜，解放军扫清了东、西、南三关外的敌人，唯独守北关的蒋四毛部未被摧毁。13日，解放军加大了炮击，终于将县城攻下。那天上午，申金玉家的屋门被人一脚踹开，同时响了一枪，一个人喊：都出来。申金玉一家人从床下爬出来，面前是一个年轻的解放军战士。那位战士一看都是城内的居民，就说了声“你们不要怕”，然后冲出屋子，继续追击残敌去了。
解放军攻克虞城县城后，打开国民党县政府粮仓和大户财主家的粮仓，把粮食分发给全城百姓，同时向人民宣传共产党的政策，打击兵痞、流氓，惩戒一些有劣迹的人，得到群众的拥护。
但几日后，解放军奉命转移。接着，国民党新五军从鲁西南卷土重来，再次占领虞城县城。当时，新五军军长邱清泉就住在虞城县城内的天主教堂里。
年11月8日，虞城迎来解放
年11月6日，淮海战役打响。我中原解放军一纵、三纵、四纵及华东解放军三纵等部队受命以张公店为目标，发起了张公店战役。
在张公店战役打响前，国民党新五军已经东移，守备虞城县城的是国民党虞城县保安大队，有余条枪。张公店距虞城县城不足10公里，张公店战役打响后，那多保安大队人员，听着隆隆的炮声和我军排山倒海的攻击声，都吓得魂不附体。11月8日下午，困守张公店的敌一八一师残部全部投降，张公店战役结束。驻守虞城县城的保安大队最后一丝希望也破灭了，他们全部扔掉枪，跑到农村去了。在虞城县城活动的我党组织随后宣布虞城县解放。
年11月12日，中共虞城县委、县政府进驻县城。
年2月，虞城县由冀鲁豫区划归豫皖苏区。是年3月15日，豫皖苏区撤销，虞城县划归河南省商丘专区。同月，虞城县与单县以黄河故道划界，故道以北原属虞城县的40余个村庄划归单县，故道以南原属单县的10余个村庄划归虞城县。
年8月11日，谷熟县成立。县委、县政府所在地并不是在今虞城县谷熟镇，而是在马牧集（即现虞城县委、县政府所在地）。
年9月10日，虞城县、谷熟县两县合并，称虞城县。县委、县政府分别在原谷熟县委、县政府旧址办公，后迁到虞城县人民路至今。